打开你的通风柜，最顺手的位置上，多半躺着一瓶DMF或NMP。

✅ 好用—溶解力强、反应兼容性好，几乎是偶联反应的"默认选项"；

⚠️ 不安——NMP被欧盟REACH列为高度关注物质（SVHC），DMF被IARC归为2A类可能致癌物，生殖毒性、环境危害写满了安全数据表。

一边是离不开的性能，一边是躲不掉的风险。这题，真的无解吗？

🍃 答案来自一个意想不到的源头——纤维素。

Sigma-Aldrich®旗下的 Cyrene（二氢左旋葡萄糖酮），由纤维素两步法衍生而来，被设计为DMF和NMP的直接替代品。自2014年报道以来，全球已有数百篇论文围绕它展开研究——其开创性论文（Sherwood et al., 2014, Chem. Commun.）已被引用近500次，从偶联反应到材料合成，可行性得到了反复验证。

一、被遗忘的分子：

1974 年就被合成，但没人当溶剂用

Cyrene（化学名：二氢左旋葡萄糖酮，Dihydrolevoglucosenone）是一种生物基双极性非质子溶剂，原料是：木屑、玉米芯、甘蔗渣、林业边角废料，这些废弃纤维素，经热解得到左旋葡萄糖酮后，再催化加氢制得。它的极性与NMP/DMF相近，但无致突变性、无基因毒性，28天内生物降解率高达99%，焚烧只产生CO₂和H₂O。

1974 年科学家就已经合成出这个分子，但当时只当做一个小众生物质中间体，没有意识到它可以做极性非质子溶剂，静静躺在文献里几十年，没有工业价值，几乎无人问津。

二、复活：澳洲 Circa 集团 

+ 英国约克大学联合发掘（2010‑2014）

澳大利亚 Circa Group 和英国约克大学绿色化学团队重新捡起这个老分子，发现它的汉森溶解度参数、极性，居然高度匹配 NMP/DMF，是非常罕见的生物质来源的极性非质子溶剂。

2014 年，第一篇把 Cyrene 当做有机反应溶剂的论文正式发表，标志这个沉睡分子正式 “出道"，名字 Cyrene™作为注册商标诞生。

名字 Cyrene 的小彩蛋：取自希腊古城昔兰尼（Cyrene），古代以植物药、天然物质研究闻名，寓意来源于天然生物质。

三、Cyrene的“过人之处"

Cyrene的“本体"，适合常规实验室研发用途。高沸点（227°C）使其在高温反应中稳定，同时高粘度特性在石墨烯剥离等分散场景中反而成为优势——能制备更大、缺陷更少的石墨烯薄片，分散能力甚至超过NMP。

另一款产品是Cyrene 与 γ-Valerolactone（γ-戊内酯（GVL））共混的生物可再生共溶剂混合物，降低了纯Cyrene的高粘度，物理性质更接近NMP和DMF，尤其适合自动化合成平台和需要较低粘度的应用场景。实验数据表明，在多种交叉偶联反应中，其产率与DMF/NMP相当。两款成分均无基因毒性顾虑，安全性显著优于传统溶剂。

第三款产品Cyrene与（2-MeTHF）共混的生物可再生共溶剂混合物，同样是降低粘度的方案。2-MeTHF本身也是一种生物基溶剂，两者搭配使得整个体系100%来自可再生资源。添加了BHT稳定剂以提升储存稳定性。需要注意的是，由于2-MeTHF的引入，该产品闪点较低，被归类为危险化学品（易燃液体），存储和使用需严格遵守消防安全规范。

四、Cyrene 能奔赴哪些赛道

✦1. 有机合成：用于多种交叉偶联反应

·HATU酰胺偶联：在酰胺和二肽偶联反应中直接替代DMF，产率相当

·Suzuki-Miyaura偶联：钯催化芳基硼酸与芳基卤化物的C-C键形成

·Sonogashira偶联：芳基卤化物与末端炔烃的偶联

·还原自偶联：2-溴吡啶的还原偶联制备联吡啶

·Mizoroki-Heck反应：芳基碘化物与烯烃的偶联

·N-烷基化、SNAr反应、醛亚胺反应等

文献：Wilson et al., Org. Biomol. Chem., 2018（HATU酰胺偶联）；Sullivan et al., Green Chem., 2022（Suzuki/Sonogashira/N-烷基化/SNAr等7类反应）；Webb et al., RSC Sustain., 2023（还原自偶联）。

2. 材料化学

·石墨烯分散：液相剥离石墨制备高质量石墨烯分散液和导电墨水

·MOF合成：替代DMF合成金属有机框架材料

·钙钛矿薄膜：替代DMF/GBL制备无铅铋基钙钛矿光电薄膜

·聚合物加工：聚酰亚胺、聚砜、聚醚砜等膜材料制备

文献：Salavagione et al., Green Chem., 2017（石墨烯分散，浓度比NMP高一个数量级）；Zhang et al., ACS Sustain. Chem. Eng., 2016（MOF合成）；Aswathi & Subashchandran, Mater. Chem. Phys., 2024（无铅钙钛矿薄膜）；Milescu et al., ChemSusChem, 2021（聚酰亚胺/聚砜/聚醚砜膜）。

3. 生物催化与绿色化学

·酶催化：作为辅溶剂用于α-酮酯的生物催化还原

·CO₂转化：作为催化溶剂将CO₂与胺还原为甲酰胺和苯并噻唑

·木质素化学：木质素的分馏、加工和化学改性

文献：De Gonzalo, Biocatal. Biotransform., 2020（α-酮酯生物催化还原）；Yu et al., Chem. Eng. J., 2022（CO₂转化）；Duval & Avérous, Green Chem., 2022（木质素分馏与化学改性）。

4. 制药与纳米技术

·PLGA纳米粒子：替代DMF制备聚乳酸-羟基乙酸共聚物载药纳米粒子

·药物清洁：替代NMP等有毒溶剂用于制药设备的CIP在位清洗（针对多拉韦林等难溶性API）

文献：Grune et al., J. Pharm. Sci., 2021（PLGA纳米粒子）；Sustain. Chem. Pharm., 2023（Cyrene基清洁剂用于制药设备CIP清洗）

五、绿色溶剂不是噱头，是趋势

全球对 DMF、NMP 这类高毒极性溶剂的监管正在越来越严格。

欧盟 REACH 法规持续加码，2020 年 NMP 的职业暴露限值已经收紧至 14.4 mg/m³，DMF 的接触管控标准也在不断更新。

国内方面，DMF、NMP 列入《危险化学品目录（2015 版）》，受职业接触限值标准 GBZ 2.1管控，生产和使用都面临更严苛的合规压力。

从有机合成到材料科学，从CO₂转化到药物递送，Cyrene正在证明：绿色溶剂不需要在性能上妥协。

当一种来自纤维素废料的溶剂

在Suzuki偶联中能与DMF匹敌、在石墨烯剥离中能超越NMP、在钙钛矿薄膜中能替代GBL——它就不再只是“替代品"，更有潜力成为新一代溶剂体系的有力候选。

从甘蔗渣到反应瓶

从 NMP 到 Cyrene——溶剂的进化史，其实就是化学人对待安全与环境的态度史。

下一次当你习惯性伸手去拿那瓶 DMF 的时候，也许可以停一秒，想想：有没有更好的选择？

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